1781, pendant la guerre d'Indépendance. Ichabod Crane, soldat et espion pour le compte de George Washington, vient à se battre contre un cavalier. Le premier est blessé grièvement tandis que le deuxième se retrouve décapité.
2013, à Sleepy Hollow. Ichabod Crane se réveille après un sommeil de près de deux siècles et demi. Il a traversé le temps avec un mystère qui date de l'époque des Pères Fondateurs de l'Amérique. Devant désormais évoluer dans notre époque contemporaine, où la technologie s'est imposée et les mœurs évoluées, Ichabod trouve en la personne de Abbie Mills, lieutenant de police, une alliée inattendue. Tous les deux vont devoir résoudre les crimes et les mystères qui entourent le Cavalier sans tête afin de sauver la ville énigmatique et le monde de l'Apocalypse...
250 ans après sa mort, Ichabod Crane se réveille dans une sombre caverne à Sleepy Hollow. Très vite, il apprend que le Cavalier sans tête est lui aussi de retour dans le monde des vivants et qu'il a déjà commencé à laisser de nouvelles victimes innocentes sur son passage. Après avoir été arrêté pour meurtre, et malgré des propos incohérents, Ichabod est libéré car le lieutenant Abbie Mills est persuadée qu'il peut l'aider à comprendre ce qui est arrivé à son coéquipier, et bien plus encore, vu les événements étranges qui se multiplient dans cette petite ville...
SLEEPY HOLLOW a été diffusé sur W9 le mercredi 22 juillet 2015, 00h30. Cet épisode a été publié pour la première fois le lundi 22 septembre 2014.